Les premières mentions du village remontent à 1190 ou 1234. La tour du château médiéval qui subsiste témoigne de ce passé comme la rue de la Tasco. Le village s'est étendu par la suite à l'intérieur de la cour du château puis dans les faubourgs.
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Site inscrit et classé Plus Beaux Villages de France, le village perché de Gassin fut longtemps appelée "La Vigie du Golfe". De par sa position, il était possible depuis cette hauteur de surveiller le golfe de Saint-Tropez - alors golfe de Grimaud - et la Baie de Cavalaire jusqu'aux Îles d'Hyères.
Les témoignages historiques abondent du passé médiéval : la porte des Sarrazins, ouverte au XIII-XIVe siècle, les restes d'un gond, ou les portes de la rue longue, dont la plus ancienne porte la...